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戦国時代、桧原城のある福島県北塩原村桧原地区は穴沢氏という土豪が支配する地域でした。穴沢氏は会津領主の蘆名氏に従属していたため、桧原地域は伊達氏領と境を接する地域でもありました。永禄年間に伊達輝宗は2度もこの地域を攻めていますが、穴沢俊恒・俊光によって撃退されています。

1584年（天正12年）11月、伊達氏家督を継いだばかりの政宗は桧原峠より会津領へ侵入しました。その際、穴沢氏は一族の裏切りもあって一族郎党ことごとく伊達勢に討たれ、桧原は伊達氏領になりました。

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